On the Seven Seas est un système de règles couvrant le monde des pirates. Les règles couvrent les corsaires licenciés tels que Da Gama et Drake, les pirates impitoyables des colonies Espagnoles, Blackbeard, les corsaires de Barbarie, les wakos d'Extrême-Orient, sans parler des escadrons anti-pirates, les garnisons espagnoles et les guerriers natifs du monde entier qui se sont retrouvés confrontés avec des générations de pillards.Le jeu met l'accent sur les actions d'abordage et les exploits des équipes de pirates à terre, et les règles offrent un système à l'apprentissage aisé basé sur des personnages individuels et de petites unités de troupes. La plupart des parties se dérouleront avec environ 15 figurines par camp, bien que des parties plus importantes soient possibles, et les forces tribales en particulier se composeront de plus de figurines.Le gameplay s'articule autour de deux motivations qui incarnent la vie de pirate: la peur et l'avidité. Les capitaines rusés devront équilibrer ces deux éléments, instiller la peur dans leurs adversaires avec des réputations assoiffées de sang, tout en gardant leurs propres équipages en ligne avec la promesse de butin et de richesse. Les capitaines et les membres d'équipage ne se distinguent pas seulement par ces deux cotes, cependant - les caractéristiques et les désavantages peuvent modifier considérablement les capacités d'un personnage et permettre le développement de personnages au fil du temps.Le livre propose également des règles de manoeuvre et d'artillerie pour le combat à bord des navires. Ce n'est pas un jeu de combat naval entre flottes, mais de petits duels personnels entre capitaines déterminés. Les caravanes, sloops, goélettes, canots autochtones, jonques et navires à gréement carré jusqu' à la taille d'une frégate peuvent être déployés à la poursuite d'un prix... ou d'un navire pirate.
Les équipages eux-mêmes peuvent être construits à partir d'un certain nombre d'options différentes, chacune avec ses propres avantages et inconvénients, et un système de points est fourni pour bâtir des forces équilibrées. Les options de l'équipage comprennent: des conquistadors, des garnisons et escortes espagnoles et portugaises, des chasseurs de pirates navals, des natifs des Amériques, d'Afrique, d'Indonésie et des mers du Sud, et enfin et surtout des pirates du monde entier - Europe, Afrique du Nord et de l'Ouest, Chine et Japon.
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