Diplômé de l'école militaire en 1936, Shestakov a immédiatement postulé pour servir en Espagne, rejoignant un escadron de chasse républicain, où il a remporté huit victoires en solo et 31 victoires partagées en 90 sorties dans son I-16.
Au début de l'opération Barbarossa, Shestakov se retrouve sur le front d'Odessa, où son escadrille écrase l'opposition allemande et roumaine, en remportant 96 victoires pour l'ensemble des pilotes.
Vers la fin de la guerre, Chestakov est passé sur LaGG-3, avion qu'il a piloté jusqu'à sa mort en 1944 - apparemment il aurait mené sa propre guerre avec l'As allemand Hans-Erich Rudel, pilote de stuka.
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